Po velké výhře na Emmy 2009 se Jon Cryer rozhodl adoptovat dcerku z dětského domova. Holčička se jmenuje Daisy a narodila se 11. Srpna 2009. S jeho manželkou Lisa Joynerje to jejich první dítě. Snad se bude Jonovi pořád dařit a bude stíhat natáčení Two and a half men.